Henrique o Navegador (Henrik Søfareren)
Henrique o Navegador (1394-1460) var den første portugisiske opdagelsesrejsende, og allerede som 21-årig drog han ud på sin første ekspedition i 1415, hvor Ceuta på Nordafrikas kyst blev erobret. Henrique o Navegador stod derefter bag adskillige ekspeditioner ned langs Afrikas vestkyst og ud til Azorerne. Efter sigende deltog han ikke selv i flere ekspeditioner end den første i 1415. Han fik adskillige udnævnelser blandt andet til guvernør og til stormester af Kristus Ordenen. I 1434 åbnede han et søfartsakademi i Sagres i det sydvestlige Portugal, hvor matematikere, navigatører, kartografer, astronomer, skibsbyggere, undervisere med flere samledes for at skabe de bedste betingelser for den videre portugisiske kolonisering. Udover de forskellige handelsvarer, herunder guld, som efterhånden strømmede fra de afrikanske kolonier til Portugal, organiserede Henrique o Navegador også import af slaver, og i 1444 åbnede det første europæiske slavemarked i byen Lagos i Algarve i det sydlige Portugal.
Vasco da Gama
Vasco da Gama (1460-1524) var opdagelsesrejsende og den første der nåede Indien af søvejen syd om Afrika i 1498. Da han vendte tilbage til Lissabon i 1499 blev han af kongen udnævnt til admiral. Vasco da Gama var kendt som en hård og til tider brutal forhandler og var allerede på den første ekspedition raget uklar med både afrikanere og arabere, som ikke ønskede at han handlede med inderne. På hans anden rejse til Indien i 1502 blev Vasco da Gama og hans besætning angrebet af araberne, som dræbte omkring 50 af hans folk, hvorefter portugiserne dræbte knap 600 arabere. Trods kampe og tab lykkedes det alligevel Vasco da Gama at nå til Indien og tillige etablere handelsaftaler, forvaltninger og forte. Vasco da Gama vendte ikke tilbage til Indien igen før i 1524, denne gang med titel af Vicekonge af Portugal. Han døde af malaria på rejsen, og hans jordiske rester blev først sejlet tilbage til Portugal 12 år senere.
Luis de Camões
Luis de Camões (1524-1580) var digter og anses for at være det største navn i de portugisisktalende landes litteratur, han sammenlignes ofte med digtere som Homer, Dante og Shakespeare. Hans mest berømte værk er det ca. 9.000 verslinier store epos Os Luisíadas (Portugiserne), som hylder Vasco da Gamas opdagelse af Indien. Luis de Camões havde et heftigt temperament, og det gav ham problemer flere gange gennem hans liv. Temperamentet, og tilnærmelser til prinsessen, lukkede adgangen til det hof han ellers var blevet en del af, ligesom det endte med at få ham deporteret til Indien i 1553. Han vendte hjem til Portugal 17 år senere, blandt andet med Os Luisíadas i bagagen. Det blev udgivet i 1572, og Luis de Camões fik herefter en mindre men livslang pension. Han døde af pest i 1580, og hans dødsdag den 10. juni blev sidenhen udnævnt til Portugals nationaldag.
Alexandre Herculano
Alexandre Herculano (1810-1877) var digter og historiker og betragtes som helt central for romantikken i portugisisk litteratur i 1800-tallet. Hans forfatterskab spændte fra digte og poesi over historiske romaner til egentlig historieskrivning i Historia de Portugal, som hvilede på grundige og omfattende studier og som skabte stor røre i Portugal ved at anfægte legenden om Jesus’ indblanden i slaget om Ourique, som førte til grundlæggelsen af Portugal i 1139. Derudover var Alexandre Herculano politisk interesseret og aktiv i det liberale parti, ligesom han i en periode var redaktør på et kulturtidsskrift, som skrev om europæiske litterære og sociale strømninger.
Fernando Pessoa
Fernando Pessoa (1888-1935) var forfatter, forlægger og tidsskriftredaktør og anses for den vigtigste portugisiske modernistiske digter. Fernando Pessoa udgav kun ganske få digtsamlinger i sin levetid, men efterlod sig et forfatterskab på over 27.000 skrevne sider. Fernando Pessoa brugte omkring 75 heteronymer (som et pseudonym, dog også med sin egen biografi, udseende og litterære stil) i sit forfatterskab. Disse fiktive karakterer spændte lige fra fårehyrder over homoseksuelle til mænd der mindede om Fernando Pessoa selv, og de blev ofte brugt til at udtrykke mere ekstreme og kritiske holdninger. The book of Disquiet er et af Fernando Pessoas mest berømte værker, og bogen viser tydeligt det tungsind og den håbløshed, som store dele af Fernando Pessoas liv var præget af.
José Saramago
José Saramago (1922-2010) regnes af mange for en af Portugals største forfattere. Han var kommunist og ateist og var optaget af menneskelige vilkår, retfærdighed og kærlighed, som han satte over politik, religion og historie. Hans samfundskritiske holdning, og det at han ofte blandede sine budskaber med politisk og især religiøs satire, fik ham i konflikt med den katolske kirke og den katolskvenlige regering i Portugal. Især hans roman O Evangelho Segundo Jesus Christo fra 1991, hvor han tillagde Jesus menneskelige fejl, blev for meget for det religiøse Portugal. De sidste år af hans liv levede han derfor i selvvalgt eksil på Lanzarote. Et af José Saramagos mest berømte værker er En fortælling om blindhed, som inviterer læseren til at reflektere over den menneskelige sjæl og over det, der er usynligt for øjet. José Saramago blev i 1998 tildelt Nobelprisen i litteratur.